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Castiglion Fiorentino
Mit etruskisch-römischen Ursprung, seit 1014 in aretinischem Besitz, geht es durch den Kauf der aretinischen Republik seitens Florenz, 1384 in florentinische Herrschaft über. Die noch intakte Stadtmauer wird von der Burg „Il Cassero“ dominiert. Die Altstadt besteht aus zivilen und geistlichen Adelsgebäuden, wie beispielsweise die gotische Kirche „San Francesco“, „La Colegiata“ und „La Chiesa del Gesù“, mit zahlreichen wertvollen Kunstwerken.
In der Gemeindepinakothek sind sehr wertvolle Werke des Goldschmiedehandwerks des XIII und des XIV Jh. sowie Gemälde von großen Künstlern wie Margarito, Bartolomeo della Gatta, Vasari und vielen anderen vorhanden. Etwas außerhalb der Stadtmauer die Renaissancekirche „Chiesa della Consolazione“ mit achteckigem Grundriss. Circa 3 km entfernt liegt die mittelalterliche Burg „Castello di Montecchio“, die im XIII Jh. auf Strukturen des X und XI Jh. als Aussichtspunkt erbaut wurde, und deren Stadtmauer mit acht Türmen, dem Aufbaudeck und dem Hauptturm noch zum Großteil erhalten ist.
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